Reacción de Gewald

La reacción Gewald es una reacción orgánica que implica la condensación de un ketone (o aldehyde cuando R = H) con un α-cyanoester en la presencia de azufre elemental y base para dar 2-amino-thiophene polisubstituido.

La reacción se nombra por el químico alemán Karl Gewald (1930 nacido).

Mecanismo de reacción

El mecanismo de reacción de la reacción de Gewald sólo se ha elucidado recientemente. El primer paso es una condensación de Knoevenagel entre el ketone (1) y el α-cyanoester (2) para producir los 3 intermedios estables. El mecanismo de la adición del azufre elemental es desconocido. Se postula que sigue a través de 4 intermedios. Cyclization y tautomerization producirán el producto deseado (6).

La irradiación microondas se ha mostrado beneficiosa para producciones de reacción y tiempos.

Variaciones

En una variación de la reacción de Gewald 3 Acetyl 2 aminothiophene se sintetizan comenzando de un dithiane [un adduct de azufre y acetona (R = CH) o acetaldehyde (R = H)] y la sal de sodio de cyanoacetone que en sí mismo es muy inestable:



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